Jugozahodno od Zagreba stoji gora Plešivica, jugovzhodni predel Žumberačkega gorja, ime katere takoj asociira na dobra vina. Čeprav najmanjša vinska regija na Hrvaškem, južna pobočja Plešivice so obenem eno izmed najbolj znanih in najuspešnejših hrvaških pridelovalnih območij, s tradicijo gojenja vinske trte, ki se meri ne v stoletjih temveč tisočletjih. V ta slikoviti kraj se ne pride le zaradi vina – vinske ceste se lahko dobro kombinirajo z gorskimi in kolesarskimi stezami, tukaj skozi pa gre tudi Cesta sira zagrebške regije. Na plešiviških gričih boste pogosto v zraku videli jastrebe, ki so jih v srednjem veku vzrejali za lov, tako je mesto Jastrebarsko, v vznožju Plešivice, dobilo ime. Kraj z dolgo zgodovino je že več sto let naravno središče tega območja in začetna točka za izlete po okolici. 

V centru Jastrebarskega, oziroma Jaske, kakor se mesto še popularno imenuje, začnite z Mestnim muzejem in galerijo Jastrebarsko. Tukaj je tudi informativni center lokalne turistične skupnosti v primeru potrebe po pomoči okoli orientiranja. Ustavite se pri gradu Erdödy, najstarejši stavbi v mestu, in si predstavljajte, kako so tukaj nekoč živeli kot plemiči. Le ta v čudovitem perivoju, zaščitenem hortikulturnem spomeniku, čaka na nujno potrebno prenovo. Priča slavne zgodovine je tudi danes zanemarjen srednjeveški grad Oršić na vrhu hriba v Slavetiću, ogled pa je možen le od zunaj. Župnijska cerkev Sv. Nikolaja, zaščitnika mesta, prvič se omenja leta 1257, današnjo baročno preobleko pa je dobila v 18. stoletju. Vredni sakralni objekti so tudi baročna kapelica Blažene Device Marije Snežne v Volavju in cerkev sv. Petra v Petrovini, najstarejša ohranjena srednjeveška gradbena celota na območju Jastrebarskega.

Iz mesta v hribe pelje plešiviška vinska cesta s približno 30 vinskimi kletmi, izmed katerih jih je nekaj na samem vrhu hrvaške vinske karte. Prva asociacija na plešiviško pridelovalno območje je portugizac, rdeče vino, ki se pije mlado in je prvo na trgu po trgatvi. Na Plešivici odlično uspevajo dobro znane mednarodne sorte kot so rizling, modri pinot, sauvignon blanc, chardonnay in sivi pinot. Vendar so zaščitni znak in ponos kraja prvorazredne penine, zaradi česar se Plešivici včasih laska, da je »hrvaški Champagne«. Kjer je vino, so potrebni tudi sodi, tradicionalna sodarska obrt pa še vedno živi v Jastrebarskem. Družina Golub je razstavila svojo sodarsko zbirko v pritličju stare hiše. Vino je treba združiti s hrano, avtohtona lokalna specialiteta pa je plešivički copanjek – slano pecivo iz svežega kravjega sira in povrtnin. Vzdolž vinske ceste številne vinske kleti poleg degustacije ponujajo tudi hrano, od restavracij, ki negujejo domačo kuhinjo pa sta tu Ivančić in Karlo, obe s čudovitim razgledom na amfiteatre vinogradov. Plešiviška tradicija in ustvarjalna visoka kuhinja z avtorskim podpisom se srečata v na novo odprti restavraciji v okviru vinske kleti Korak.

Kalorije se najbolje kurijo s planinarjenjem ali kolesarjenjem na Plešivico, na vrhu (778 m) katere je postavljena razgledna železna piramida. Pogosta in ne preveč zahtevna ruta pelje od izletišča Klet Poljanice do samega vrha Čerga. Devet kilometrov od Jastrebarskega je mirno kmečko območje Svete Jane, popolno za kolesarjenje in spoznavanje lokalne dediščine z obiskom Etno zbirke svetojanskega kraja in Mlinarove iže. Od Jastrebarskega proti Ozlju boste prišli v Krašić, glavno romarsko destinacijo t.i. Doline kardinalov. V nekdanjem župnijskem dvoru, je urejena Spominska soba blaženega Alojzija Stepinca, rojenega Krašićana, kjer je preživel zadnja leta svojega življenja.